Таллинн является одним из старейших городов Балтийского региона. Впервые Таллинн упоминается в письменных источниках в 1154 году, когда арабский географ Аль Идрис нанес на свою карту город под названием «Kaleveny» / Колыван» /.

Таллинн на протяжении разных времен носил различные имена: Линданиса / Lindanisa, Колыван / Kolõvan /, Ревель / Reval / и, наконец, Таллинн. Любекское городское право было предоставлено Таллинну в 1248 году и в 1284 году город был принят в Ганзейский Союз.

Средневековый Таллинн разделился на два самостоятельных города – Нижний город и Тоомпеа / Вышгород. Поскольку отношения между Нижним городом и Тоомпеа не всегда были дружескими, то путь сообщения между ними был разделен крепостной стеной и воротными башнями. На ночь ворота запирались на ключ и из Нижнего города на Тоомпеа никто попасть не мог, также наоборот – из Тоомпеа в Нижний город. Крепостная стена, которая разделяет Тоомпеа и Нижний город, называли Стеной вражды или Стеной недоверия. В Нижнем городе проживали в основном купцы и ремесленники по городскому праву Любека. Tooмпеа являлся центром господствующей власти, где жили духовные лица и дворяне по церковному и земельному праву. Официально два города соединили только в 1889 году.